ご質問のケースでは異なる会社の雇用契約の期間は通算されません。
一方、同じ法人内での異動は通算されます。

　いわゆる「無期雇用転換」は労働契約法第18条に定められていますが、その第1項では「同一の使用者」との間で契約期間が通算されるとしています。
　そして、この「同一の使用者」は行政解釈で「事業場単位ではなく、法人であれば法人単位で、個人事業主であれば当該個人事業主単位で判断される」としています。

　厚生労働省のQ&Aでも取り上げられています。↓　Q6をご参照ください
　https://muki.mhlw.go.jp/overview/qa.pdf

パワハラ防止法が2022年4月から中小企業にも適用されます。

正確には「労働施策総合推進法」（より正確には「労働施策の総合的な推進並びに労働者の雇用の安定及び職業生活の充実等に関する法律」）という法律です。

同法の第9章「職場における優越的な関係を背景とした言動に起因する問題に関して事業主の講ずべき措置等」にある第30条の2から第30条の8までが根拠となります。
　
そして取るべき対策の詳細は通称「パワハラ指針」（事業主が職場における優越的な関係を背景とした言動に起因する問題に関して雇用管理上講ずべき措置等についての指針）にありますので、
以下に要点を抜粋します。

なお、大企業には2020年6月から適用されていましたので、世間ではハラスメントに向ける目がすでに厳しくなっていますのでご注意ください。

【　企業として行うべきこと　】

1　パワハラを防止する明確な方針を立て、メッセージとして発信する。

2　社内または社外に、相談窓口を設ける。

3　パワハラ相談や、発生した時には適切、迅速に対応する。

例えば、社長からのメッセージ発信、ハラスメント防止セミナーの実施、パワハラ防止マニュアルの整備　等々があります。

また、パワハラ防止指針では上記の他、次も挙げています。（義務ではありません。）

・性的指向・性自認への配慮（LGBTQ）

・取引先へのハラスメントの予防

・顧客からのハラスメント（カスタマーハラスメント）の予防

特にLGBTQ（より概念を広げてSOGI）への対応の必要性が、年を追うごとに大企業から中小企業へと進んでくるでしょう。

なお、パワハラのみならずハラスメント全体の対策セミナーなどは、一回行って終わりにするのではなく、短時間でも良いので繰り返して行うことが望ましいです。
（当所でもハラスメント対策のアドバイスをしておりますので、お気軽にお問合せください。）

　ご質問のケースでは65歳までの雇用は義務付けられません。
高年齢者雇用安定法による65歳までの雇用確保義務は60歳前から雇用されている人が対象です。
従って、ご質問のように60歳を超えて新規採用した方と有期雇用契約を締結するのであれば、当該期間が満了した時点で雇用契約を更新しない選択肢もあります。

　健康状態に不安があるという事ですので、1年ではなく6ヶ月や3ヶ月ごとの期間契約をしてご本人と相談しながら同じ労働条件（就業時間、就業日数）で働けるのか、あるいは少し就業時間を短くして負担を軽くする必要があるのかなどを考えながら仕事をしてもらうのも良いのではないでしょうか。

ご質問にある「特別支給の老齢厚生年金」と雇用保険からもらえる

「高年齢雇用継続給付」は、貴社の従業員が厚生年金の被保険者でなければ、併給調整されません。なお、特別支給の老齢厚生年金と、失業給付（基本手当）は併給調整されます。

△□○△□○　自転車通勤を開始する前に決めること　△□○△□○

自転車通勤をスタートさせる前に次の各事項を決める必要があります。

1　自転車以外に雨天時や疲労時には電車・バス通勤も認めるか？
　基本的には自転車以外の交通手段による通勤も認めるべきでしょう。荒天時や疲れている時の自転車通勤は、転倒、自動車・歩行者との接触などの事故が起こりかねません。

2　自転車通勤を認める会社と通勤距離をどの程度にするか？
　目安としては2km以上5km未満程度でしょうか。5km以上になると毎日の通勤としては負担が大きいと思います。

3　事故の予防策、万が一の事故発生時にはどのように対処するか？
　自動車事故と同じく、まずは被害者の手当、状況によって救急車を呼ぶ、そして、会社に一報を入れる。その後、出社して指定書式によって事故報告をする、ということが必要です。

4　駐輪場をどのように（会社内または近隣）確保するか？
　製造業などで社有地に余裕があれば駐輪場の設置も可能でしょう。しかし、それ以外の場合は、入居しているビルや、近隣にある駐輪場を月次契約して従業員に提供することが望ましいでしょう。駐輪場でなくても、駐車場の1区画に何台かの自転車を駐輪できるようにする、という方法もあります。駐輪場が確保されなければ、自転車通勤は認めるべきではありません。

5　駐輪場料金や通勤手当を支給するか？

　電車やバスの交通費と同様に会社に支払い義務はありませんが、自転車の維持や保険料などもありますので、駐輪場の料金は会社で負担、通勤距離が2km以上であれば非課税額の範囲内（4,200円以内）で手当を支払っても良いでしょう。

△□○△□○　日常の管理で行うべきこと　△□○△□○

1　「自転車損害賠償責任保険」等の保険証コピーを提出させる。

　自転車でも歩行者に衝突すると重大事故になる場合があります。

　相手が死亡したり障害が残ったりするケースでは損害賠償額も5,000万円～1億円程度の高額になることもあります。

　保険は1億円以上の損害賠償を補償できるものが望ましいです。

　また、保険が満期になるごとに新証券のコピーの提出も大切です。

2　通勤時はヘルメット着用を義務付ける。

　自転車に乗っていて事故で死亡する人の損傷部位は頭部が約6割、また、ヘルメット着用により致死率が5分の2に抑えられるそうです。

　一昔前と違って、デザイン性の高いヘルメットも多いですので、抵抗なく着用できるのではないでしょうか。

3　1年に1回は、会社が安全利用のための指導を行う。

　　自転車通勤に限らず、ハラスメント・SNS利用・社有車運転などは、1年以内に1回程度の研修・指導で事故や不祥事を防ぐべきです。

　　「知っている」と「知らない」では結果に大きな違いが生じます。

　　また、会社に空気入れや工具を用意して、自主的な自転車の点検、整備を行うことを促すことも良いでしょう。

4　可能であれば更衣室を提供する。

　　すでに制服に着替える会社なら問題ありませんが、制服がない会社の場合、自転車通勤に適した服装からスーツなどの仕事着に着替えるための更衣室も必要でしょう。

　　自転車通勤に適した服装ですと事故の予防にもなります。

△□○　労災は適用されるか？　△□○

自転車通勤での事故も通勤災害の対象となります。

ただし、寄り道をした時は適用されません。

また、会社へ報告している通勤方法は電車であっても、自転車を本来の用法に従って、合理的な経路で通勤した場合には、通勤災害が適用されます。

（1）基本となる考え方

通勤災害となるには、移動が「就業に関し」行われたことが必要です。
（労災法第7条第2項）なお、「就業に関し」、次の行政解釈があります。

『移動行為が業務に就くため又は業務を終えたことにより行われるものであることを必要する趣旨を示すものである。つまり、通勤と認められるには、移動行為が業務と密接な関連をもって行われることを要する事を示す』

より具体的には次の通達があります。

『業務の終了後、事業場施設内で、囲碁、麻雀、サークル活動、労働組合の会合に出席をした後に帰宅するような場合には、社会通念上就業と帰宅との直接的関連を失わせると認められるほど長時間となるような場合を除き、就業との関連性を認めてもさしつかえない。』（昭48.11.21　基発644）

『業務終了後、事業場施設内で労働組合の用務を約1時間25分行った後の退勤（中略）は、就業との関連性を失わせると認められるほど長時間とはいえない』（昭49.3.4基収317）

『業務終了後、事業場施設内でサークル活動を2時間50分行った後の退勤（中略）は、就業との関連性を失わせると認められるほどの長時間といえる』（昭49.9.26基収2023）

また、通勤災害の要件として、「住居と就業の場所との間の往復」があり、「就業の場所」とは、『業務を開始し、又は終了する場所をいう。』と解釈されます。

（2）基本となる対策

本ケースで通勤災害を適用したいなら…

①自由参加の勉強会を行うならば「各店舗で」「2時間以内を目安に」行う。

②研修を強制参加として、「業務」にする。

しかしながら、労災（通災）認定は、労働基準監督署長がするものであり、これらの対策を取っていても、実態を勘案して労災認定されない可能性もありますので、あくまでもご参考として、ご理解ください。